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2-取代酰氨基-5-(α-龙脑烯醛基)-1,3,4-噻二唑化合物的合成及抑菌活性 被引量：8
1
作者 黄铎云 段文贵 +3 位作者 林桂汕 白雪 肖昊 杨章旗 《林产化学与工业》 EI CAS CSCD 北大核心 2016年第1期61-69,共9页
以α-蒎烯为原料,先经环氧化和催化异构得到α-龙脑烯醛,再与氨基硫脲反应得到α-龙脑烯醛基缩氨基硫脲,然后环合生成α-龙脑烯醛基噻二唑,最后将其与一系列酰氯发生N-酰化反应,合成得到12个未见文献报道的2-取代酰氨基-5-(α-龙脑烯醛... 以α-蒎烯为原料,先经环氧化和催化异构得到α-龙脑烯醛,再与氨基硫脲反应得到α-龙脑烯醛基缩氨基硫脲,然后环合生成α-龙脑烯醛基噻二唑,最后将其与一系列酰氯发生N-酰化反应,合成得到12个未见文献报道的2-取代酰氨基-5-(α-龙脑烯醛基)-1,3,4-噻二唑化合物(6a^6l)。通过FT-IR、~1H NMR、^(13) C NMR和ESI-MS对12个目标产物进行结构表征,并对目标产物的抑菌活性进行了测试。抑菌活性测试表明:在50 mg/L质量浓度下,目标化合物对5种供试病菌均有不同程度的抑制活性,部分目标化合物的抑菌活性与商品抑菌剂嘧菌酯相近,甚至超过嘧菌酯,其中目标化合物6j对小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)的抑菌率达94.4%,6h对苹果轮纹病菌(Physalospora piricola)的抑菌率达97.7%。 展开更多
关键词 Α-蒎烯 α-龙脑烯醛 酰胺 1 3 4-噻二唑 合成 抑菌活性
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新型桃金娘烯醛基双酰胺-噻二唑化合物的合成及其抗真菌活性 被引量：6
2
作者 白雪 段文贵 +3 位作者 林桂汕 黄铎云 刘陆智 雷福厚 《合成化学》 CAS CSCD 2015年第11期1000-1004,1012,共6页
以α-蒎烯为起始原料,经氧化制得桃金娘烯酸(3);脂肪族二酸在POCl3作用下与氨基硫脲经脱水环合制得脂肪族双噻二唑(4a^4h);4a^4h分别与3经脱水反应合成了8个新型的桃金娘烯醛基双酰胺噻二唑化合物(5a^5h),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和ES... 以α-蒎烯为起始原料,经氧化制得桃金娘烯酸(3);脂肪族二酸在POCl3作用下与氨基硫脲经脱水环合制得脂肪族双噻二唑(4a^4h);4a^4h分别与3经脱水反应合成了8个新型的桃金娘烯醛基双酰胺噻二唑化合物(5a^5h),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和ESI-MS表征。抗真菌活性测试结果表明,在用药量为50μg·m L-1时,5a^5h对黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、番茄早疫病菌和小麦赤霉病菌均有一定的抑制作用,其中桃金娘烯醛-辛二酸基双酰胺-噻二唑(5f)对苹果轮纹病菌的抑制率为60.3%,桃金娘烯醛-丁二酸基双酰胺-噻二唑(5b)和桃金娘烯醛-癸二酸基双酰胺-噻二唑(5h)对小麦赤霉病菌的抑制率分别为52.8%和54.4%。 展开更多
关键词 Α-蒎烯 桃金娘烯醛 双酰胺-噻二唑 合成 抗真菌活性
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马来松香基双磺酰胺化合物的合成及杀菌活性初探 被引量：4
3
作者 石贤春 许雪棠 +2 位作者 段文贵 闵方倩 黄铎云 《林产化学与工业》 EI CAS CSCD 北大核心 2014年第1期62-72,共11页
以马来松香为原料,经酰氯化、与N-芳磺酰基乙二胺类化合物的N-酰化反应,合成得到14个新型马来松香基双磺酰胺类化合物(4a^4n),其结构经FT-IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS、UV-Vis和元素分析进行表征。经鉴定,14个化合物分别为马来松香基... 以马来松香为原料,经酰氯化、与N-芳磺酰基乙二胺类化合物的N-酰化反应,合成得到14个新型马来松香基双磺酰胺类化合物(4a^4n),其结构经FT-IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS、UV-Vis和元素分析进行表征。经鉴定,14个化合物分别为马来松香基双苯基磺酰胺(4a)、马来松香基双对甲苯基磺酰胺(4b)、马来松香基双间甲苯基磺酰胺(4c)、马来松香基双对甲氧基苯基磺酰胺(4d)、马来松香基双间甲氧基苯基磺酰胺(4e)、马来松香基双对溴苯基磺酰胺(4f)、马来松香基双间溴苯基磺酰胺(4g)、马来松香基双对氯苯基磺酰胺(4h)、马来松香基双间氯苯基磺酰胺(4i)、马来松香基双对氟苯基磺酰胺(4j)、马来松香基双邻氟苯基磺酰胺(4k)、马来松香基双对硝基苯基磺酰胺(4l)、马来松香基双间硝基苯基磺酰胺(4m)、马来松香基双邻硝基苯基磺酰胺(4n)。初步的生物活性测试表明,化合物4a^4n对5种供试植物病菌均有一定的杀菌活性,其中在50 mg/L质量浓度下,化合物4k对苹果轮纹病菌的抑制效果较好,抑制率最好为66.8%。 展开更多
关键词 马来松香 双磺酰胺 合成 杀菌活性
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N-[p-(取代氨基磺酰基)苯基]-α-龙脑烯酸酰胺化合物的合成及其抑菌活性 被引量：2
4
作者 马献力 黄铎云 +2 位作者 段文贵 林桂汕 陈智聪 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2016年第10期1183-1188,共6页
以α-蒎烯为原料,经环氧化和催化异构得到α-龙脑烯醛,再经氧化反应得到α-龙脑烯酸,进一步反应制得α-龙脑烯酸酰氯,然后与磺胺类化合物发生N-酰化反应,以32.8%~78.1%的收率合成了8个N-[4-(N-取代氨磺酰基)苯基]-α-龙脑烯酸酰胺化合物... 以α-蒎烯为原料,经环氧化和催化异构得到α-龙脑烯醛,再经氧化反应得到α-龙脑烯酸,进一步反应制得α-龙脑烯酸酰氯,然后与磺胺类化合物发生N-酰化反应,以32.8%~78.1%的收率合成了8个N-[4-(N-取代氨磺酰基)苯基]-α-龙脑烯酸酰胺化合物Ⅵ(a^h)。采用FTIR、1HNMR、13CNMR和ESI-MS对目标产物进行了结构表征。抑菌活性测试结果表明:在质量浓度50μg/m L下,目标化合物均显示了一定的抑菌活性,其中,化合物N-[p-(噻唑-2-基)氨基磺酰基苯基]-α-龙脑烯酸酰胺(Ⅵe)对小麦赤霉病菌和黄瓜枯萎病菌的抑制率分别为71.3%和68.0%。 展开更多
关键词 Α-蒎烯 α-龙脑烯醛 酰胺-磺酰胺化合物 抑菌活性 精细化工中间体
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