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微生物转化实现双氢青蒿素C-14位惰性甲基C-H键功能化
被引量:
1
1
作者
刘汉卿
马中
宾
刘吉华
《药物生物技术》
CAS
2020年第5期397-401,共5页
惰性C-H键,尤其是青蒿素类化合物中C-14位孤立惰性甲基C-H键的选择性羟化在有机化学反应中极为困难。课题组前期研究发现微生物转化可选择性羟化双氢青蒿素C-2和C-9位C-H键。在此基础上,该研究对灰色链霉菌ATCC13273生物转化双氢青蒿素...
惰性C-H键,尤其是青蒿素类化合物中C-14位孤立惰性甲基C-H键的选择性羟化在有机化学反应中极为困难。课题组前期研究发现微生物转化可选择性羟化双氢青蒿素C-2和C-9位C-H键。在此基础上,该研究对灰色链霉菌ATCC13273生物转化双氢青蒿素的条件进行考察,结合色谱分离和结晶纯化,分离获得3个转化产物。经LC-MS和NMR鉴定,转化产物分别为2α-羟基双氢青蒿素(1)、9α-羟基双氢青蒿素(2)和14-羟基双氢青蒿素(3),其中化合物3为双氢青蒿素C-14位孤立惰性甲基C-H键羟基化的新化合物。微生物转化动态监测和转化p H条件优化结果显示,9α-羟基双氢青蒿素和14-羟基双氢青蒿素为双氢青蒿素生物转化的主要产物。在转化p H为5.5时,有利于转化产物14-羟基双氢青蒿素的积累,当底物浓度为1.2 g/L时,转化50 h后,14-OHDHA的产量可达267 mg/L。该研究首次通过微生物转化实现双氢青蒿素C-14位甲基C-H键的区域选择性羟化,为双氢青蒿素类化合物的结构修饰提供新的修饰位点,同时也为结构复杂化合物中孤立惰性C-H键的选择性羟化提供新思路。
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关键词
灰色链霉菌
双氢青蒿素
生物转化
2α-羟基双氢青蒿素
9α-羟基双氢青蒿素
14-羟基双氢青蒿素
惰性C-H键
原文传递
题名
微生物转化实现双氢青蒿素C-14位惰性甲基C-H键功能化
被引量:
1
1
作者
刘汉卿
马中
宾
刘吉华
机构
中国药科大学江苏省中药评价与转化重点实验室
出处
《药物生物技术》
CAS
2020年第5期397-401,共5页
基金
国家重大新药创制科技重大专项(No.2017ZX09101002-002-003)
文摘
惰性C-H键,尤其是青蒿素类化合物中C-14位孤立惰性甲基C-H键的选择性羟化在有机化学反应中极为困难。课题组前期研究发现微生物转化可选择性羟化双氢青蒿素C-2和C-9位C-H键。在此基础上,该研究对灰色链霉菌ATCC13273生物转化双氢青蒿素的条件进行考察,结合色谱分离和结晶纯化,分离获得3个转化产物。经LC-MS和NMR鉴定,转化产物分别为2α-羟基双氢青蒿素(1)、9α-羟基双氢青蒿素(2)和14-羟基双氢青蒿素(3),其中化合物3为双氢青蒿素C-14位孤立惰性甲基C-H键羟基化的新化合物。微生物转化动态监测和转化p H条件优化结果显示,9α-羟基双氢青蒿素和14-羟基双氢青蒿素为双氢青蒿素生物转化的主要产物。在转化p H为5.5时,有利于转化产物14-羟基双氢青蒿素的积累,当底物浓度为1.2 g/L时,转化50 h后,14-OHDHA的产量可达267 mg/L。该研究首次通过微生物转化实现双氢青蒿素C-14位甲基C-H键的区域选择性羟化,为双氢青蒿素类化合物的结构修饰提供新的修饰位点,同时也为结构复杂化合物中孤立惰性C-H键的选择性羟化提供新思路。
关键词
灰色链霉菌
双氢青蒿素
生物转化
2α-羟基双氢青蒿素
9α-羟基双氢青蒿素
14-羟基双氢青蒿素
惰性C-H键
Keywords
Streptomyces griseus
Dihydroartemisinin
Biotransformation
2α-hydroxydihydroartemisinin
9α-hydroxydihydroartemisinin
14-hydroxydihydroartemisinin
Unactivated C-H bonds
分类号
R284.3 [医药卫生—中药学]
原文传递
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
微生物转化实现双氢青蒿素C-14位惰性甲基C-H键功能化
刘汉卿
马中
宾
刘吉华
《药物生物技术》
CAS
2020
1
原文传递
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