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基于钴催化吲哚酰胺与二炔和单炔的[4+2]环化反应合成γ-咔啉酮
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作者 贝文峰 潘健 +3 位作者 冉冬梅 刘伊琳 杨震 冯若昆 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第9期3226-3238,共13页
采用廉价易得的过渡金属钴盐为催化剂, 实现了3-吲哚甲酰胺与炔烃的C—H/N—H活化环化反应, 制备了一系列γ-咔啉酮类化合物. 实验表明反应的最佳条件为: 10 mol%乙酰丙酮钴为催化剂, 1.0 equiv.乙酰丙酮锰为氧化剂, 2.0 equiv.特戊酸... 采用廉价易得的过渡金属钴盐为催化剂, 实现了3-吲哚甲酰胺与炔烃的C—H/N—H活化环化反应, 制备了一系列γ-咔啉酮类化合物. 实验表明反应的最佳条件为: 10 mol%乙酰丙酮钴为催化剂, 1.0 equiv.乙酰丙酮锰为氧化剂, 2.0 equiv.特戊酸钠为碱, 三氟乙醇为溶剂, 120 ℃搅拌24 h. 该方法具有良好的底物适用性, 各种芳基或烷基取代的1,3-丁二炔均可以在标准条件下与3-吲哚甲酰胺反应, 并以中等到良好的收率得到3-炔基取代的γ-咔啉酮类化合物. 此外, 当使用端炔和内炔作为环化试剂时, 反应也可以以较好的产率和较高的选择性得到目标产物. 该反应使用廉价金属钴和锰为催化体系, 不需要额外配体和吲哚氮保护基团, 为合成具有广泛应用价值的γ-咔啉酮类化合物提供了一种有机合成方法. 展开更多
关键词 钴催化 吲哚甲酰胺 炔烃 [4+2]环化 γ-咔啉酮
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