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5-(4-叔丁氧基羰基哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯的合成 被引量：5
1
作者 封静 王成云 +2 位作者 周长凯 左虎进 沈永嘉 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第2期203-206,共4页
5-溴苯并呋喃-2-甲酸乙酯与4-叔丁氧基羰基哌嗪进行Buchwald-Hartwig偶联反应,若催化剂是Pd(OAc)2/BINAP,碱是Cs2CO3,则产物主要是5-(4-叔丁氧基羰基哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯,转化率达70%;若催化剂是Pd(dba)2/P(t-Bu)3,碱是叔丁醇钾... 5-溴苯并呋喃-2-甲酸乙酯与4-叔丁氧基羰基哌嗪进行Buchwald-Hartwig偶联反应,若催化剂是Pd(OAc)2/BINAP,碱是Cs2CO3,则产物主要是5-(4-叔丁氧基羰基哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯,转化率达70%;若催化剂是Pd(dba)2/P(t-Bu)3,碱是叔丁醇钾,则产物中几乎没有5-(4-叔丁氧基羰基哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酸乙酯.文中讨论了影响这个Buchwald-Hartwig偶联反应的因素. 展开更多
关键词 哌嗪 苯并呋喃 甲酸乙酯 合成 Buchwald-Hartwig偶联
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5-苯基偶氮基苯并呋喃-2-甲酸乙酯的顺反异构现象 被引量：1
2
作者 左虎进 黄鹏 沈永嘉 《华东理工大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 2010年第5期681-684,共4页
5-苯基偶氮基苯并呋喃-2-甲酸乙酯的甲醇溶液刚配制好时其紫外-可见吸收光谱只显示两个吸收峰,一个是苯环的吸收峰,位于272 nm,另一个是偶氮基的吸收峰,位于344 nm,受光照射后,在该吸收光谱中多了一个吸收带,位于460 nm。质谱显示:在该... 5-苯基偶氮基苯并呋喃-2-甲酸乙酯的甲醇溶液刚配制好时其紫外-可见吸收光谱只显示两个吸收峰,一个是苯环的吸收峰,位于272 nm,另一个是偶氮基的吸收峰,位于344 nm,受光照射后,在该吸收光谱中多了一个吸收带,位于460 nm。质谱显示:在该溶液中没有新化合物生成,这表明5-苯基偶氮基苯并呋喃-2-甲酸乙酯在甲醇中受光照后会发生偶氮基团结构的顺反异构化。该异构化行为经一定时间后会达到平衡,HPLC分析表明:平衡时,反式异构体的含量为顺式异构体含量的2.7倍。 展开更多
关键词 顺反异构 5-苯基偶氮基苯并呋喃-2-甲酸乙酯 紫外-可见吸收 高效液相色谱
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5-{4-[4-(5-氰基-3-吲哚基)丁基]哌嗪基}苯并呋喃-2-甲酸合成方法的改进 被引量：1
3
作者 施健美 黄睿 +1 位作者 左虎进 沈永嘉 《高校化学工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2015年第1期159-163,共5页
合成5-{4-[4-(5-氰基-3-吲哚基)丁基]哌嗪基}苯并呋喃-2-甲酸需要两个关键中间体,即,5-哌嗪基-苯并呋喃-2-甲酸乙酯盐酸盐和3-(4’-氯丁基)-5-氰基吲哚。前者的合成工艺较为成熟,后者的合成较为困难,目前的方法是将5-氰基吲哚先与4-氯... 合成5-{4-[4-(5-氰基-3-吲哚基)丁基]哌嗪基}苯并呋喃-2-甲酸需要两个关键中间体,即,5-哌嗪基-苯并呋喃-2-甲酸乙酯盐酸盐和3-(4’-氯丁基)-5-氰基吲哚。前者的合成工艺较为成熟,后者的合成较为困难,目前的方法是将5-氰基吲哚先与4-氯丁酰氯在异丁基二氯化铝的存在下进行Friedel-Crafts酰化反应,生成的酰化物再用二氢双(2-甲氧乙氧基)铝酸钠将羰基还原制得。此方法不仅收率低(两步反应的收率18.98%),而且每步反应的产物都需要用硅胶柱层析纯化后才能进行后续反应。现研究将5-氰基吲哚先与对甲基苯磺酰氯反应制得N-对甲基苯磺酰基-5-氰基吲哚后再与4-氯丁酰氯在无水三氯化铝的催化下进行Friedel-Crafts反应,生成的N-对甲基苯磺酰基-3-(4’-氯丁酰基)-5-氰基吲哚用Na BH4/TFA将其中的羰基还原,得到的N-对甲基苯磺酰基-3-(4’-氯丁基)-5-氰基吲哚可直接与5-哌嗪基-苯并呋喃-2-甲酸乙酯盐酸盐反应,生成的产物再经水解反应得到5-{4-[4-(5-氰基-3-吲哚基)丁基]哌嗪基}苯并呋喃-2-甲酸,五步反应的总收率60.39%。此外,采用该方法只需要对每一步反应产物用重结晶纯化就可以进行后续反应。 展开更多
关键词 5-氰基吲哚 N-对甲基苯磺酰化 Friedel-Crafts酰化反应 N-对甲基苯磺酰基-3-(4’-氯丁基)-5-氰基吲哚
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羟甲基和碘甲基取代的3,4-亚乙基二氧噻吩衍生物及其选择性酯化与醚化 被引量：1
4
作者 左虎进 张磊 +2 位作者 吴长智 王成云 沈永嘉 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2013年第1期148-153,共6页
羟甲基或碘甲基取代的3,4-亚乙基二氧噻吩(EDOT)衍生物与含氰乙基或羧酸基的四硫代富瓦烯(TTF)衍生物通过酯化或醚化反应可生成EDOT-TTF类型的化合物.在此过程中发现,由3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸甲酯(1)与环氧溴丙烷经醚化反应生成的... 羟甲基或碘甲基取代的3,4-亚乙基二氧噻吩(EDOT)衍生物与含氰乙基或羧酸基的四硫代富瓦烯(TTF)衍生物通过酯化或醚化反应可生成EDOT-TTF类型的化合物.在此过程中发现,由3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸甲酯(1)与环氧溴丙烷经醚化反应生成的关环产物是一个由3,4-二氧-羟甲基乙基噻吩-2,5-二羧酸甲酯(2)与3,4-二氧-2'-羟基亚丙基噻吩-2,5-二羧酸甲酯(2')组成的混合物,两者很难用常规手段分离.由(2+2')衍生的2,5-二羧酸甲酯-3,4-二氧-碘代甲基亚乙基噻吩(3)和3,4-二氧-碘代亚丙基噻吩-2,5-二羧酸甲酯(3')以及3,4-二氧-羟甲基亚乙基噻吩(4)与3,4-二氧-2'-羟基亚丙基噻吩(4')与2-氰乙基硫-3-甲基硫-6,7-二(正己基硫)-四硫代富瓦烯(TTF-1)或2-羧甲基硫-3-甲基硫-6,7-二(正己基硫)-四硫代富瓦烯(TTF-3)进行醚化或酯化反应表现出了高度的选择性,只有3能与TTF-1反应生成结构单一的EDOT-TTF 1.同样只有4能与TTF-3反应生成结构单一的EDOT-TTF 2. 展开更多
关键词 3 4-亚乙基二氧噻吩 四硫代富瓦烯 酯化 醚化 选择性
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新型螯合纤维及其应用
5
作者 蒋云霞 左虎进 《广东化工》 CAS 2012年第15期55-56,129,共3页
介绍了螯合纤维种类、制备方法,螯合纤维对金属离子吸附性能及影响因素。在多种螯合纤维中偕胺肟基螯合纤维最为普遍,因骨架不同制备方法有多种。螯合纤维性能优越,在金属离子交换与吸附,制备功能材料方面有广泛的应用。
关键词 螯合纤维 制备 吸附 应用 功能材料
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α-吡啶甲酸铜(Ⅱ)配合物的室温固相合成
6
作者 蒋云霞 曹军 左虎进 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2013年第8期940-943,共4页
以α-吡啶甲酸和乙酸铜为原料,用室温固相反应合成了α-吡啶甲酸铜Cu(C5H4NCOO)2.2H2O,用元素分析、X射线粉末衍射、红外光谱和热分析等方法对产物进行表征。X射线粉末衍射数据指标化计算证实其晶体结构属于单斜晶系,晶胞参数为:a=1.382... 以α-吡啶甲酸和乙酸铜为原料,用室温固相反应合成了α-吡啶甲酸铜Cu(C5H4NCOO)2.2H2O,用元素分析、X射线粉末衍射、红外光谱和热分析等方法对产物进行表征。X射线粉末衍射数据指标化计算证实其晶体结构属于单斜晶系,晶胞参数为:a=1.382 1 nm,b=1.230 8 nm,c=0.727 2 nm,β=93.68°。表征结果表明,α-吡啶甲酸的羧基中的羟基氧原子和杂环氮原子及水分子中的氧原子参与配位,形成了配位数为6的配合物。 展开更多
关键词 α-吡啶甲酸 铜(Ⅱ)配合物 室温固相反应
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